こちらについて大変お待たせしました 
新機能のルビ辞書機能で実現できるかと思います。
機能の使い方はあとで詳細にまとめようと思うのですが、簡単に紹介させていただきます。
オブジェクトに紐づくルビについては、作品辞書タブにて自動適用をオンにして登録すると、本文に埋め込む時にルビが振られた状態で埋め込まれます。
それ以外の単語につきましては、ユーザー辞書に登録していただきたいです。
そうしますと、範囲内に存在するすべての該当する単語にルビが振られ、以下の画像のようにズレた範囲を選択したとしても適切な範囲に対して適用されます。
ルビの履歴や、自動検出によってルビを入力することもできるのですが、こちらは自動で適用されるわけではなくて、ルビの入力欄に挿入されるところまでです。
実際主要投稿サイトで使用されているルビを調査したところ、オブジェクト以外でも一般的な単語で使われていたり、|悪役令嬢《ライバル》 といったように強調する意味合いで使用されているケースなど様々あり、これらのすべてのケースを拾いつつ、なるべく手数が減るような設計を目指しました。
もし使っていて気になる点などありましたらまた遠慮なくおっしゃっていただきたいです！